Mh, non saprei veramente come classificare le difficoltà dei giochi. Di base credo siano tutti più o meno simili, con alcuni che hanno degli spike di difficoltà più elevata, vuoi per cose rotte disegnate alla base o, molto tempo dopo, per effettive scelte di design.
La prima gen la trovai molto difficile a tratti, proprio perché il sistema era ancora molto acerbo, oltre al fatto che con Charmander ti trovavi un early game abbastanza complesso, tanto che nei remake gli diedero ferrartigli a dei livelli bassi per semplificare la cosa. In Giallo con Pikachu non cambia molto ma avevano reso Mankey catturabile nel percorso vicino Smeraldopoli. Senza poi considerare la gestione dei crit, degli stati, del tipo psico che finivano per rendere il gioco "difficile" anche se non era nelle intenzioni degli sviluppatori.
I titoli di seconda gen sono in realtà molto più semplici dei predecessori, anche qui però c'è un difetto di game design visto che la scarsa grandezza della regione principale fa sì che siano i giochi con la peggior curva di livello della serie. Tratto che condividono con i remake, ironicamente dei remake alla Let's Go potrebbero ovviare facilmente a questo problema vista la diversa gestione dell'esperienza. C'è uno spike di difficoltà abbastanza noto che è il famoso Miltank di Chiara, quando rigiocai Argento sulla VC notai con stupore che il meme era vero e non solo frutto di effetto nostalgia, vuoi per l'avere ancora dei Pokémon not fully evolved che resistono di meno ai colpi e vuoi soprattutto la carenza generale dei moveset di seconda gen rispetto a quelli dei remake di quarta che aiutano non poco. Il mio fiore all'occhiello Heracross non aveva neanche una mossa stab
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Terza, quarta e quinta le trovo abbastanza equivalenti, ho giusto il ricordo che esplorando Sinnoh la prima volta in Diamante mi ero ritrovato a un punto con poche cure avendo sottovalutato la grandezza dei percorsi e in quella porzione di mappa non c'erano centri di ristoro, anche se non ricordo dove. Bianco e Nero però avevano uno spike di difficoltà nell'Hydreigon di Ghetchis, questo mi sembrava veramente studiato per counterarti di tutto.
XY sono i più semplici, senza neanche discuterci tanto, prima di rendere il condividi esperienza così op dovevano bilanciare meglio i livelli nel mondo di gioco, cosa che almeno hanno cercato di fare dalla settima gen in poi. Non concordo con l'ultima posizione di ORAS benché per quanto molto semplici anche loro comunque avevano una battaglia col leggendario molto più complessa di quella con Xerneas o Yveltal.
Con la settima hanno finalmente scoperto che ai boss possono artificialmente aumentare le statistiche per rendere le battaglie più interessantii, con Ultra Necrozma che credo sia il boss più forte della serie? Eternatus gli è superiore ma in quello scontro vieni molto aiutato a differenza di Necrozma...
Spada e Scudo anche sono molto facili, non quanto XY ma non meno dei giochi di quarta e quinta gen. L'unico reale sgambetto che fanno al giocatore è nel livellamento del campione che se non hai farmato molto può essere qualche livello sopra, ma in endgame non ti cambia molto anche considerando la grande quantità di Pokémon presenti nel gioco, mentre in Bianco e Nero avendo una scelta molto limitata fino al postgame la battaglia finale può essere più difficile da gestire.
Mi ricordo la difficoltà nel battere la lega nella mia prima run di Pokémon Rosso. Avevo 5 anni ed ero in fissa con Alakazam, perciò avevo allenato solo Kadabra nel tentativo (ingenuo) di farlo evolvere, senza conoscere la meccanica dell'evoluzione tramite scambio. Lo portai al livello 99, senza risultati
Comunque Kadabra era forte, anche se peccato che con Alakazam avresti potuto solarla